Aan de lijst met leuke ervaringen in 360 Chicago voegt CloudWalk een spannende twist toe. Het is een 3D-kunstinstallatie, gemaakt door Baranowski, een straatschilder, muurschilder en beeldend kunstenaar. Op de 94e verdieping van het John Hancock Center spring je bovenop een hijskraan die aan wolken lijkt te hangen. CloudWalk gebruikt een 3D-schilderij om een optische illusie te creëren waardoor het lijkt alsof je hoog boven de stad loopt.